新宿は甲州街道の宿駅である内藤新宿に始まる。徳川家康が江戸に入り，徳川幕府を開いたのは１６０３年（慶長８年）のことだが，翌年，日本橋を起点に東海道，中山道，日光街道，奥州街道，甲州街道の五街道を定めた。このうち甲州街道は日本橋——呉服橋——外堀通り——麹町——四谷大木戸のルートで府内を抜け，高井戸——府中——小仏——大月——勝沼から甲府に入る。甲府からはさらに韮崎——蔦木——上諏訪——下諏訪と延び，下諏訪で中山道に合する。
１６０６年（慶長１１年）に江戸城建設用の資材運搬路として青梅街道が定められたが，甲州街道との分岐点は内藤大和守の屋敷の前辺りだった。甲州街道の最初の宿駅は高井戸であり，日本橋から約１６キロと距離が長かったこともあり，１６９８年（元禄１１年）に新しい宿場として内藤新宿の開設が認められた。
内藤新宿は次第に江戸の外側に隣接する遊里になっていった。享保の改革期，内藤新宿は一時廃されたが，１７７２年（明和９年）に再開され，飯盛り女（売春を行う）の数は１５０人と定められた（東海道の品川宿は５００人）。旅籠屋，茶屋の数はそれぞれ数十軒だったが，年々増え，現在の地下鉄新宿御苑前駅辺りを中心に，新宿通りの両側には繁華な歓楽街が形成されていった。
溝口 敦 (2009). 歌舞伎町・ヤバさの真相 文藝春秋 pp.84-85
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